В отличие от предыдущих версий windows, Windows 95? не является надстройкой над DOS, а представляет собой 32 битную ос защищённого режима. Также Windows 95? имеет возможность загрузки по сети. Однако, если мы посмотрим на даты создания файлов, составляющих ядро системы, мы увидим даты, как-то не очень согласующиеся с цифрой, стоящей после слова Windows в названии системы: 1988 год, 1989... Всё дело в том, что, вместе со значительной модификацией системы по сравнению с предыдущими версиями, в основе ядра у Windows 95? лежат всё те же технологии, разработанные ещё для Windows 1? и в значительной мере включённые также и в Windows 98?. Система Windows 95? отнюдь не отличалась стабильностью и в связи с этим подвергалась многочисленным высмеиваниям со стороны программистов. Попыткой отладки был выпуск второй редакции данной системы – Windows 95? OSR 2, которая, кроме всего прочего, поддерживала новую файловую систему FAT32, позволяющую более рационально использовать дисковое пространство.
Одна из причин популярности Windows 95? была первая среди систем Windows реализация возможности установки на жёсткий диск без предварительной инсталляции MS-DOS.